使用 RDKit 校验并规范化 SMILES，保留原始行、标记重复项，并可选使用 PubChem 补全合法条目的标识。
使用 Python 3.11、RDKit 2025.3.1，可选 PubChemPy 1.0.5。附带脚本保留原字段，新增标准异构 SMILES、校验状态、源行号与重复指向；不删除非法行，不自动去盐、中和电荷或做互变异构标准化。标准 SMILES 代表表述规则，不能证明所有结构在科学上等价。
基线清洗在本地执行；--pubchem 会向外部 PubChem 发送合法的标准 SMILES，启用前确认数据保密要求。脚本拒绝覆盖已有输出，并在单次运行中缓存重复查询，保留多个 CID 与查询错误，不任意选择匹配。外部查询可能缓慢或限流，不承诺运行耗时。
RDKit
PubChemPy
| 客户端 | 操作系统 | 架构 | 版本要求 |
|---|---|---|---|
| Python | macOS | 不限 | >= 3.11 |
| Python | Windows | 不限 | >= 3.11 |
| Python | Linux | 不限 | >= 3.11 |
全部平台
安装 Python 3.11，使用数据集副本，确保存在唯一 smiles 列并选择新输出文件名；明确是否允许外部 PubChem 补全。
准备好输入副本与未使用的输出路径。
macOS
在新的工作目录执行。此命令适用于 macOS/Linux，Windows 使用单独步骤。
python3.11 -m venv .venv
.venv/bin/python -m pip install rdkit==2025.3.1 pubchempy==1.0.5
.venv/bin/python -m pip freeze
依赖安装完成，记录实际解析版本。
Linux
在新的工作目录执行。此命令适用于 macOS/Linux，Windows 使用单独步骤。
python3.11 -m venv .venv
.venv/bin/python -m pip install rdkit==2025.3.1 pubchempy==1.0.5
.venv/bin/python -m pip freeze
依赖安装完成，记录实际解析版本。
Windows
使用 PowerShell，直接调用虚拟环境解释器。
py -3.11 -m venv .venv
.\.venv\Scripts\python.exe -m pip install rdkit==2025.3.1 pubchempy==1.0.5
.\.venv\Scripts\python.exe -m pip freeze
依赖安装完成，记录实际解析版本。
全部平台
保存为 clean_chemical_data.py，检查输出字段，只在明确需要时启用 --pubchem。
"""Preserve original CSV rows while adding RDKit identifiers and optional CIDs.
Sources: https://www.rdkit.org/docs/GettingStartedInPython.html
https://docs.pubchempy.org/en/latest/guide/searching.html
Source-reviewed example; not executed. No salt removal or charge normalization.
"""
import argparse
import csv
import json
import time
from pathlib import Path
from rdkit import Chem, rdBase
def main():
parser = argparse.ArgumentParser()
parser.add_argument("input", type=Path)
parser.add_argument("output", type=Path)
parser.add_argument("--pubchem", action="store_true")
args = parser.parse_args()
added = ["source_row", "canonical_isomeric_smiles", "validation_status",
"duplicate_of_row", "rdkit_version", "pubchem_cids", "lookup_status", "lookup_error"]
with args.input.open(encoding="utf-8-sig", newline="") as source:
reader = csv.DictReader(source)
fields = reader.fieldnames or []
if "smiles" not in fields or len(fields) != len(set(fields)) or set(fields).intersection(added):
parser.error("Require a unique smiles column and no collisions with output columns.")
seen = {}
lookup_cache = {}
# Exclusive creation prevents overwriting either source or existing output.
with args.output.open("x", encoding="utf-8", newline="") as target:
writer = csv.DictWriter(target, fieldnames=fields + added)
writer.writeheader()
for row_number, row in enumerate(reader, start=2):
if None in row:
parser.error("Malformed CSV row; partial output was retained for inspection.")
result = dict(row, source_row=row_number, canonical_isomeric_smiles="",
validation_status="", duplicate_of_row="", rdkit_version=rdBase.rdkitVersion,
pubchem_cids="[]", lookup_status="not_requested", lookup_error="")
smiles = (row.get("smiles") or "").strip()
molecule = Chem.MolFromSmiles(smiles) if smiles else None
if molecule is None:
result["validation_status"] = "empty" if not smiles else "invalid"
else:
canonical = Chem.MolToSmiles(molecule, canonical=True, isomericSmiles=True)
result["canonical_isomeric_smiles"] = canonical
result["validation_status"] = "valid"
if canonical in seen:
result["duplicate_of_row"] = seen[canonical]
else:
seen[canonical] = row_number
if args.pubchem:
if canonical not in lookup_cache:
import pubchempy as pcp
try:
compounds = pcp.get_compounds(canonical, "smiles")
cids = sorted({item.cid for item in compounds if item.cid is not None})
lookup_cache[canonical] = (json.dumps(cids), "matched" if cids else "not_found", "")
except (pcp.PubChemPyError, OSError, ValueError) as error:
lookup_cache[canonical] = ("[]", "error", str(error))
time.sleep(0.3)
result["pubchem_cids"], result["lookup_status"], result["lookup_error"] = lookup_cache[canonical]
writer.writerow(result)
if __name__ == "__main__":
main()
脚本与 .venv 位于同一目录，输入行尚未修改。
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保存为 input.csv，包含重复、非法 SMILES、空值与盐结构。
id,smiles
ethanol-a,CCO
ethanol-b,OCC
invalid,not-a-smiles
empty,
salt,CC(=O)[O-].[Na+]
包含五条数据行。
全部平台
Windows 将解释器替换为 ..venv\Scripts\python.exe。本地确定性验收先不添加 --pubchem。
.venv/bin/python clean_chemical_data.py input.csv cleaned.csv保留五行：三行合法、一行非法、一行空值；ethanol-b 的重复指向源行 2，盐仍保留点号分隔的钠阳离子与乙酸根；lookup_status 均为 not_requested，输入文件未改动。
全部平台
可作为人工核对清单，或只把公开小样例交给可选助手；上传云端会改变基线隐私边界。
请检查生成的 cleaned.csv，保留原始 id 与 smiles 行，统计合法、非法、空值及重复行。解释 ethanol-a 与 ethanol-b 表示同一分子，检查 salt 行是否保留两个带电片段。不删除原始行、不自动中和或去盐、不推测缺失 PubChem CID，仅依据提供的 CSV 说明。解释与实际 CSV 一致，不删除或改造结构。
全部平台
使用不同输出文件名，记录检索时间并查看 lookup_status/lookup_error；保留多个 CID，不对机密数据调用外部服务。
.venv/bin/python clean_chemical_data.py input.csv enriched.csv --pubchem原行数不变，合法行得到实际 CID 列表或明确查询错误。
可不使用 PubChem，仅用 RDKit 本地校验。去盐或互变异构标准化应单独制定科学规则并写入独立输出，不在此脚本中静默改变。